Игра начинается с того, что юноша с труднопроизносимым именем Гайбраш Трипвуд (Guybrush Threepwood), желающий стать пиратом, появляется на карибском острове Melee. Три пиратских лидера назначают ему три задания — найти клад, украсть идола из особняка губернатора острова Элейн Марли (Elaine Marley) и победить мастера фехтования.